Не само днес Лешко очарова. Районът на с. Лешко е бил заселен още преди хиляди години, тук например е намерена каменна брадва от 13-12 в. пр. Хр.  

По време на Римската империя римлянинът с лещански произход Марк Аврелий Муциан, легионер в  римския легион, защищавал директно имератора, се пенсионира от военна служба и се завръща в родното си място с. Горно Лешко. Със себе си освен добро възнаграждение, носи и специален документ (римска бронзова диплома), издадена през 224 г. сл. Хр. от император Север. В нея освен почести пише, че дори да се омъжи за неримлянка, децата му ще станат римски граждани. 

Между Горно и Долно Лешко, по десния бряг на реката, съществувала крепост от римско-византийско време, там е открита керамика и една монета от 6 в. сл. Хр. 

Писмен документ за с. Лешко, макар и с по-скучен текст от римската диплома, но определно с по-голямо значение за региона за следващите векове, има и от последния владетел на Второто Българско Царство. През 1378 г. цар Иван Шишман подарява селото и принадлежащите му земи на Рилския манастир.  

През 16 в. районът е част от Османската империя и Лешко е известно с големите стада овце, които се гледат тук, а селото е второто най-голямо в околността (след Логодаж), почти два пъти по-многолюдно от тогавашния Благоевград (Джумая).  

По време на Османското робство Лешко остава във владение на Рилския манастир и като такова, тук турски бирници и войски не са имали право да пристъпват. 

Благодарение на силното влияние на манастира, в Лешко се е намирало и едно от първите килийни училища в околността, още преди 1800 г. Знае се, че през 1710 г. в селото е имало цървка, защото е намерено евангелие с бележка към него, писана 1710 г. 

Най-старата църква в Югозападна България е Св. Архангел Михаил в с. Долно Лешко и е от 1816 г. Тук се крие и едно от най-добрите произведения на вероятно най-известният живописец през Възраждането - Димитър Молеров от Банската художествена школа (изографисал и част от стенописите в Рилския манастир) - иконата "Архангелски събор" от 1861 г.    

През Възраждането селото е революционно, изцяло с българско население и турци тук не се престрашавали да идват. Когато през  1833 гръцки духовник идва в Лешко за венчавка, иска много пари, лещанци не му плащат, а го затварят църквата. След този случай гръцки владици повече не идват в селото. Преди Априлското възстание по дефилето на Струма има общо 7 Революционни комитета , един от тях е в с. Лешко. И след 1878 (когато този район не се освобождава от Турско робство), до идването на Гоце Делчев и Пейо Яворов през 1903 г. в Лешко има Революционен комитет. 

През 1875 в Лешко и роден Иван Караджов, автор на музиката към стихотворението на Иван Вазов "Тих, бял Дунав".